麦当娜唯一不能征服的男人

　　26.奥普拉脱口秀

　　1993年，在对话节目中现身说法，节目中他否认自己漂白皮肤并倾诉了自己受父亲虐待的童年。

　　27.首次儿童性骚扰指控

　　1993年，被指控对住在梦幻庄园的13岁男童进行性骚扰。他与控方家庭达成庭外和解。

　　28.与丽莎的婚姻

　　1994年，两人在多米尼加共和国结婚。传闻认为结婚是迈克尔恢复公众形象的一个策略，维持了不到两年。

　　29.HIStory

　　1995年，《HIStory》发行。《Sream》是和妹妹珍妮的合唱，这首歌是对他对媒体带脏话的反击。

　　30.恐慌症

　　1995年，当他在排练过程中由于恐慌症状被送进医院时，迈克尔的心理健康问题再次引起关注。
 
    31.地球之歌

　　1995年，由于《地球之歌》（Earth Song）的成功，迈克尔在英国演出时遭到摇滚歌手Jarvis Cocker的抗议。

　　32.“历史之旅”

　　1996年巡演举行，这是迈克尔最成功的全球巡演。之后他再也没有举办大规模的全球演唱会。

　　33.与戴比·罗的婚姻

　　1996年，和他的皮肤科护士戴比·罗结婚，生了两个孩子。1999年离婚，迈克尔获得孩子抚养权。

　　34.《影舞传说》

　　1996年，迈克尔在和斯蒂芬·金合作的《影舞传说》，这部39分钟的音乐电影中扮演一个可爱的怪人。

　　35.巨额收入

　　1996年，根据福布斯，他的年收入达到3500万美元，1997年则降至2000万美元。